تسمية المركبات العضوية - الجزء الأول

 تسمية المركبات العضوية 

الجزء الأول 

مقدمة  

الاسم النظامي أو نظام (IUPAC) هي اختصارا لـ(INTERNATIONAL UNION OF PURE AND APPLIED CHEMISTRY )  وتعني الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة و التطبيقية  ويهدف هذا الاتحاد الى وضع قواعد نظامية للتسمية لتوحيد ومعرفة المركبات وسهولة الوصول إليها بوضع و إعطاء كل مركب اسم خاص به ، فهي تعتمد على البدء بالتسمية من أطول سلسلة من الكربون متصلة بروابط مفردة أو ثنائية أو ثلاثية وسنتطرق لتفصيلها في هذا المقال ، وهذه السلسلة سواء كانت بخط مستقيم أو حلقية ويتم تحديد أو ذكر ما يتفرع من هذه السلسلة سواء كانت هيدروكربونات أو غير ذلك . 

الألكانات و الألكانات الحلقية 

هي التي تتكون من هيدروكربونات مشبعة أي متصلة بروابط أحادية فقط ، وهي تأتي بحالتين : إما أن تكون خطية بخط مستقيم أو حلقية (Cyclic) ، وهذه الألكانات لها مسميات أساسية للكيمياء العضوية ، ويتم ذكر عدد الكربونات في السلسلة  بالميثان لعنصر كربون واحد مرتبط بـ 4 روابط هيدروجين وإيثان لعنصري كربون مرتبطان بـ 6 روابط من الهيدروجين  وهذه التسمية هي التسمية النظامية كما أن هناك تسمية شائعة أيضا لبعض المركبات . 

ويذكر مصطلح حلقي بالبداية للغة الإنجليزية كـ(Cyclo hexane ) مثلا لا حصرا ، وكل قمة أو زاوية في المركبات الحلقية تمثل عنصر الكربون مع ما يكافئها من الهيدروجين . وهنا أمثلة للمركبات الحلقية و الخطية . 

تسمية الجزيئات التي تحتوي على بدائل ومجموعات وظيفية 

ملاحظة : يعني بالبادئة (Prefix) أي تكتب في بداية التسمية ويعني باللاحقة (Suffix) أي تكتب في نهاية التسمية 

أولويات البدائل والمجموعات الوظيفية 

المجموعة (أ)المجموعات الوظيفية المشار إليها بإضافات في البداية و النهاية 

المجموعة (ب) المجموعات الوظيفية المشار اليها بإضافات في  النهاية  فقط 

المجموعة (ج) بدائل يشار اليها بإضافات في البداية 

بعض البدائل بإضافات في البداية 

مجموعة الألكيل الشائعة :يستبدل ان أو (ane) في نهاية الالكان (alkane) بـ(يل)(yl) على سبيل المثال: الميثان (methane) CH4 تستبدل بـ(ميثيل)(methyl) CH3-

 تسمية فروع الألكانات (Alkane) و الألكانات الحلقية (Cyclo Alkane) ، (بدائل مجموعة ج فقط )

للتوضيح: الألكانات لها رابطة أحادية ، الالكينات لها رابطة ثنائية ، الالكاينات لها رابطة ثلاثية .

تسمى المركبات العضوية التي تحتوي على بدائل من المجموعة "ج" على حسب التسلسل التالي :

• الخطوة الأولى : نوجد أطول سلسلة كربونية مستمرة ثم بعد ذلك نحدد بداية السلسلة (في المركبات الحلقية تعتبر الحلقة هي بداية السلسلة ما لم تكن متصلة بسلسلة أطول من الكربون ) نشير بكلمة حلقي (cyclo) قبل كتابة المركب الأساسي ، عندما نجد سلسلتين في المركب بنفس الطول نختار السلسلة التي تحتوي على عدد أكبر من الفروع أو البدائل . 
• الخطوة الثانية: نبدأ بترقيم السلسلة بحيث تكون بداية الترقيم من أقرب نقطة للفرع ، أما اذا كانت الفروع بكلتا جهتيها لها نفس الترتيب في هذه الحالة نختار الجهة التي لديها أكثر الفروع القريبة وسنرى توضيحا في الأمثلة القادمة . 
• الخطوة الثالثة : نحدد الاسم ورقم الموضع لكل فرع ، بالنسبة لفرع النيتروجين نشير إليه بالرمز"N" بدلا من الرقم كما في المثال التالي . 

• الخطوة الرابعة : نحدد عدد المجموعات المتطابقة في البداية فاذا كان هناك فرعان متشابهان نضع مصطلح "di" بمعنى اثنان و"tri" بمعنى ثلاثة فروع وهكذا... . 
• الخطوة الخامسة : نرتب أسماء المجموعات الفرعية بترتيب أبجدي مع تجاهل ترتيب "di,tri,tetra,الخ..." ولكن لا ننسى أن نضمن أيضا iso و cyclo ، ونكتب رقم موضع الفرع بغض النظر عن التكرار مثل 4,4 كما  المثال في الأسفل 

تسمية الجزيئات التي تحتوي على مجموعات وظيفية من المجموعة ب- التي لديها إضافات في النهاية فقط  

الالكينات(Alkene) : لها نفس خطوات الألكانات ولكن باستثناء ما يلي : 

• نقوم بترقيم سلسلة الكربون التي تكون أقرب للرابطة الثنائية (C=C) من الفروع حيث أن لها الأولوية .
• يتم استبدال "ane" بـ "ene" ويتم الإشارة اليها بذكر رقم موضع الكربون الأول الذي يحتوي على الرابطة الثنائية  (C=C).

  

في حالة خاصة : اذا كان يوجد رابطة ثنائية (C=C) خارج السلسلة نستخدم اسم الفرع 

الالكاينات (Alkynes) لها نفس خطوات الألكانات (Alkanes) باستثناء 

•  نقوم بترقيم سلسلة الكربون التي تتضمن (C≡C) بحيث يكون لها الأولوية في الترقيم . 
• نستبدل (ane ) بـ (yne ) ونشير اليه لاختيار الكربون الأول من الكربونات التي بينهما (C≡C) 

ملاحظة : تعتبر المجموعات الوظيفية الالكينات و الالكاينات لها نفس الأولوية اذا كان هناك رابطة ثنائية و ثلاثية معا في مركب يكون اتجاه الترقيم لايهما أقرب من أطراف السلسلة ، أما اذا كان لكل منهما نفس الترتيب تكون الأولوية بسبب الترتيب الابجدي حيث أن (ene) تأتي قبل (yne)

كلمات مفتاحية : 

الأولوية في تسمية المركبات العضوية ، ترتيب المجموعات الوظيفية في التسمية ،جدول تسمية المركبات العضوية ، أسماء المركبات العضوية ورموزها جدول المجموعات الوظيفية ، ترتيب أفضلية التسمية في المركبات العضوية .

كان هذا الجزء الأول من تسمية المركبات العضوية وسنكمل بقية الأجزاء في القريب العاجل بأذن الله 

 

-تجد التمارين الخاصة بهذا الجزء في رابط قناتنا على التلقرام 

 

تسمية المركبات العضوية الجزء الثاني 

منتج جميل ويساهم في رسم المركبات الحلقية و الخطية بشكل جميل ومتقن ويحتوي على نوعين من البطاقات بطاقة تشمل جل ما يخص القوانين الكيميائية و الجدول الدوري وبطاقة لا تحتوي على شي وهي مخصصة للاختبارات . 

تجدونه في متجر مستر كيمي هنا 

تعديل المقال